Ácido ascórbico









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Ácido ascórbico
Alerta sobre risco à saúde

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Nome IUPAC
3-oxo-L-gulofuranolactona
(5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona
Outros nomes
Vitamina C
Ácido L-xiloascórbico
Identificadores

Número CAS

50-81-7

PubChem

5785

Número EINECS

200-066-2

SMILES



InChI

1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4
(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-
11H,1H2/t2-,5+/m0/s1

Propriedades

Fórmula química
C6H8O6

Massa molar
176.09 g mol-1
Aparência
Sólido branco ou amarelo claro[1]

Densidade
1.65 g/cm³[1]

Ponto de fusão

190 - 192 ℃ (dec)[1]



Solubilidade em água
330 g/l[1]
400 g/l (45 °C)
800 g/l (100 °C)

Acidez (pKa)
4.17 (first), 11.6 (second) [carece de fontes?]
Farmacologia

Meia-vida biológica
13 - 40 dias (humanos)
3 dias (porquinho da Índia)[2]
Riscos associados

MSDS

ScienceLab.com

Frases S

S24/25

LD50
3367 mg/kg (camundongo, per os)
518 mg/kg (camundongo, injeção intravenosa)
10000 mg/kg (rato, sub-cutânea)
643 mg/kg (camundongo, intraperitoneal)[3]
11900 mg/kg (rato, per os)[4]
Compostos relacionados
Compostos relacionados

Ácido de-hidroxi-ascórbico
Ascorbato de sódio

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


O ácido ascórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada) é uma molécula usada na hidroxilação de várias reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar as espécies reativas de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Em gêneros alimentícios é referido pelo número INS 300. Com moleculas visiveis A, B, D ou b12.




Índice






  • 1 Características físico-químicas


  • 2 Atividade biológica


  • 3 Na dieta humana


  • 4 Fontes alimentares


  • 5 Suplementação


  • 6 Referências


  • 7 Ligações externas





Características físico-químicas |




Fórmula estrutural.


O ácido ascórbico(Vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. O ácido ascórbico presente em frutas e legumes é destruído por temperaturas altas por um período prolongado. Sofre oxidação irreversível, perdendo a sua atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos.



Atividade biológica |


Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o ácido ascórbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.


Uma das atividades mais importantes do ascorbato no organismo humano é a desidratação de resíduos de prolina no colágeno. O colágeno, uma proteína estrutural fundamental, necessita ter determinados resíduos de prolina na forma hidpararoxiprolina para manter uma estrutura tridimensional correta. A hidroxilação é feita pela enzima prolil-4-hidroxilase; o ascorbato não intervém diretamente nesta hidroxilação, pelo que é assumido que é necessário para reduzir o íon Fe3+ que participa na catálise enzimática (nesta, o íon passa do estado Fe2+ para Fe3+, sendo necessário ele dar o seu restabelecimento para novo ciclo catalítico).[5]


Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentrações relativamente elevadas (2 a 25 mM) e actua na desintoxicação do peróxido de hidrogênio. A enzima ascorbato peroxidase catalisa a redução do peróxido de hidrogénio a água, usando o ascorbato como agente redutor. Também é precursor dos íons tartarato e oxalato.



Na dieta humana |




Cristais de ácido ascórbico


Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:



  • Favorece a formação dos dentes e ossos;

  • Ajuda a resistir às doenças no coração;

  • Previne gripes, fraqueza muscular e infecções. Este ponto é discutível, havendo estudos que não mostram qualquer efeito de doses aumentadas.[5] Contudo, seus efeitos parecem ser mais evidentes em doentes já com escorbuto.

  • Ajuda o sistema imunológico e a respiração celular, estimula as glândulas supra-renais e protege os vasos sanguíneos;

  • A vitamina C é importante para o funcionamento adequado das células brancas do sangue. É eficaz contra doenças infecciosas e um importante suplemento no caso de câncer.




A carência desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.


É importante observar que a vitamina C (ácido ascórbico) é extremamente instável. Ela reage com o oxigênio do ar, com a luz e até mesmo com a água. Assim que é exposta têm início reações químicas que a destroem, daí o surgimento do gosto ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do conteúdo vitamínico já reagiu e desapareceu, por isso é importante consumir as frutas ou o suco fresco feito na hora, deste modo temos certeza que o teor de vitaminas está garantido. No caso das frutas deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), pois caso estejam 'feridas' pode ser que já se encontre em estado avançado de reação e não tenha o 'teor' vitamínico que se deseja.



Fontes alimentares |


































Acerola 1 copo (250 ml) = 3.872 mg

Mamão (ou papaia)100 gramas = 62 mg

Laranja 1 copo (250ml) = 124 mg

Limão (fresco) 100 ml = 46 mg

Melão

Brócolis

Morangos 100 gramas = 57 mg

Manga

Kiwi 100 gramas= 98 mg[6]

Cantalupo 100 gramas= 26 mg

Toranja (pomelo)

Pimentão (vermelho ou verde)

Couve

Ervilha

Caju

Camu-camu 100 gramas = 6.000 mg

Goiaba 100 gramas = 183 mg

Tomate


Suplementação |


Ao se optar por uso de suplementos vitamínicos o ideal é escolher aqueles que contenham quantidades moderadas e aproximadas da dose diária recomendada.[7]


O uso prolongado de suplementação de vitamina C acarreta risco aumentado do desenvolvimento de nefrolitíase (cálculos renais) e litíase biliar (cálculos na vesícula).[8] É recomendada a suplementação moderada e intermitente (com períodos de descanso).



Referências




  1. abcd ACIDE ASCORBIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009


  2. Volker Kuellmer (1991). Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4ª ed. : Ascorbic acid (em inglês). 25. [S.l.]: John Wiley & Sons. 


  3. (en) « Ascorbic acid » em ChemIDplus, consulté le 9 août 2009


  4. «Safety (MSDS) data for ascorbic acid». Oxford University. 9 de outubro de 2005. Consultado em 21 de fevereiro de 2007 


  5. ab David L. Nelson, Michael M. Cox, "Lehninger Principles of Biochemistry", 4ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0716743392


  6. Philippi, Sonia Tucunduva. Tabela de Composição de Alimentos: suporte para decisão nutricional. Brasília: ANVISA, FINATE/NUT.2001


  7. Vitamin C. Harvard School of Public Health. 2008. «Vitamin C Nutrition Source». Hsph.harvard.edu 


  8. [1]



Ligações externas |






Portal
A Wikipédia tem o portal:
  • Portal da Bioquímica


  • Vitamina C 'não impede resfriados', diz estudo da Universidade Nacional Australiana e da Universidade de Helsinki





































  • Portal da química



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