Azul de metileno









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Methylene blue
Alerta sobre risco à saúde

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Nome IUPAC
3,7-bis(Dimethylamino)-
phenothiazin-5-ium chloride
Identificadores

Número CAS

61-73-4

PubChem

6099

SMILES


Propriedades

Fórmula molecular
C16H18N3SCl

Massa molar
319.85 g/mol

Ponto de fusão

100-110 °C (com decomposição)



Ponto de ebulição

Decompõe-se


Compostos relacionados
Compostos com o grupo fenotiazina relacionados

Prometazina
Novo azul de metileno

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


O que é o azul de metileno? O azul de metileno é um composto aromático heterocíclico, sólido verde escuro, solúvel em água, produzindo solução azul, inodoro, com fórmula molecular: C16H18ClN3S e massa molar 319,85 g/mol. O azul de metileno é usado como um corante bacteriológico e como indicador. Tem muitas aplicações nos mais variados campos como a biologia e da química.
Azul de metileno é um fármaco de cor azul, vendido em farmácias comuns. O azul de metileno é um antídoto específico indicado a pacientes com sintomas e/ou sinais de hipóxia (mudanças mentais, taquicardia, dispnéia, dor torácica). Não deve ser confundido com o azul de metila, outro corante histológico, nem com o novo azul de metileno, nem com as variações do violeta de metila, frequentemente usados como indicadores de pH.


Cloreto de metiltionínio é um dos nomes do azul de metileno pela Denominação Comum Internacional.[1]




Índice






  • 1 Usos


    • 1.1 Química


    • 1.2 Biologia


    • 1.3 Medicina


    • 1.4 Aquarismo e piscicultura




  • 2 Ver também


  • 3 Referências


  • 4 Ligações externas





Usos |



Química |


O azul de metileno é largamente utilizado como um indicador redox em química analítica. Soluções dessa substância são azuis quando em um ambiente oxidante, mas tornam-se incolores quando expostas a um agente redutor. As propriedades redox podem ser vistas em uma clássica demonstração de cinética química em química geral, o chamado experimento da "garrafa azul". Tipicamente, uma solução feita de dextrose, azul de metileno, e hidróxido de sódio. Após sacudir-se a garrafa, oxigênio oxida o azul de metileno, e a solução torna-se azul. A dextrose irá gradualmente reduzir o azul de metileno a sua forma incolor, reduzida. Então, quando o oxigênio dissolvido é inteiramente consumido, a solução irá tornar-se incolor.


Azul de metileno é também usado para fazer a reação entre solução de Fehling e açúcares redutores mais visível.



Biologia |


Na biologia o composto é usado como corante para um grande número de diferentes procedimentos de coloração, tais como as colorações de Gram, Wright, e Jenner. Desde que ele é uma técnica de coloração temporária, azul de metileno pode também ser usado para examinar RNA ou DNA sob o microscópio ou em um gel: como um exemplo, uma solução de azul de metileno pode ser usada para colorir RNA sobre membranas de hibridização na técnica de northern blot para verificar a quantidade de ácido nucleico presente. Quando azul de metileno não é sensível como brometo de etídio, é menos tóxico e não intercala-se em cadeias do ácido nucleico, assim evitando a interferência com a retenção do ácido nucleico nas membranas de hibridização ou com o próprio processo de hibridização.


Pode também ser usado como um indicador para determinar se uma célula tal como uma levedura está viva ou não. O azul de metileno torna-se incolor na presença de enzimas ativas, então indicando células vivas. Entretanto se permanecer azul não significa que a célula está inoperante - as enzimas poderiam estar inativas/denaturadas. Deve-se notar que o azul de metileno pode inibir a respiração do levedura enquanto desloca os íons de hidrogênio produzidos durante o processo. A célula da levedura não pode então usar aqueles íons para liberar energia.


Em neurociência, o azul de metileno pode também servir como um inibidor não seletivo da óxido nítrico sintase.



Medicina |


Devido a suas propriedades de agente redutor, o azul de metileno é empregado como um medicamento para o tratamento de metemoglobinemia, que pode se originar da ingestão de determinados medicamentos ou feijões de fava. Basicamente, o azul de metileno age por reduzir o grupo heme da metemoglobina a hemoglobina. O azul de metileno obstrui também a acumulação do monofosfato cíclico do guanosina (GMP cíclico da guanosina) inibindo a enzima guanilato ciclase: esta ação resulta em resposta reduzida dos vasos a vasodilatadores GMP-dependentes como óxido nítrico e monóxido de carbono. O metiltionínio, utilizado sob a forma de cloreto, é um fármaco utilizado no tratamendo do Alzheimer. Essa substância reduz os malefícios da proteína tau, que é produzida dentro das células nervosas cerebrais.[2] Pela inibição do óxido nítrico sintetase pode ser usada para tratar hipotensão refratária a catecolaminas no choque séptico.[3]



Aquarismo e piscicultura |


No aquarismo, o azul de metileno é usado em soluções para combater doenças como: dactilogirose,[4] girodactilose,[5] saproleniose,[6] oodinose,[5] plistoforose[5] e outras.



Ver também |



  • Violeta de genciana

  • Azul da Prússia



Referências




  1. Bleu de méthylène, site www.drugs.com


  2. «Alzheimer: Novo medicamento pode travar desenvolvimento da deterioração, estudo». Expresso. 30 de julho de 2008. Consultado em 21 de novembro de 2013 


  3. «A Novel Use of Methylene Blue in the Pediatric ICU». Pediatrics. doi:10.1542/peds.2014-3722. Consultado em 19 de dezembro de 2016  |nome1= sem |sobrenome1= em Authors list (ajuda)


  4. Aquabr. Dactilogirose (Flukes)


  5. abc Doenças mais comuns em peixes de aquário


  6. Solução técnica - Criação de peixe



Ligações externas |



  • Azul de Metileno - INFORMAÇÕES INICIAIS - www.faenquil.br

  • Azul de metileno - www.qca.ibilce.unesp.br


  • A Novel Use of Methylene Blue in the Pediatric ICU - [http://pediatrics.aappublications.org/content/136/4/e1030]

  • Redução do Azul de Metileno - Prática laboratoorial - pcserver.iqm.unicamp.br


  • NIH - Methylene blue test (em inglês)





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