Pirrol
































































Pirrol
Alerta sobre risco à saúde

Pyrrole.png

Nome IUPAC
 1H-pyrrole [1]
Identificadores

Número CAS
109-97-7

SMILES


InChI
1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Propriedades

Fórmula molecular
 C4H5N

Massa molar
 67.09 g/mol
Aparência
 Amarelado com odor suave, inflamável

Densidade
 0.967 g/cm3

Ponto de fusão

−23 °C



Ponto de ebulição

129–131 °C



Solubilidade em água
 Insolúvel em água, solúvel em compostos orgânicos
Compostos relacionados

Compostos heterocíclicos pentagonais relacionados
Imidazol, dois azotos no anel, posições 1,3
Pirazol, dois azotos no anel, posições 1,2
Oxazol (azoto e oxigénio no anel, posições 1,3
Fosfol, um anel não aromático semelhante com fósforo em vez de azoto
Arsol, equivalente arsénico do pirrol
Furano, um anel semelhante com oxigénio em vez de azoto
Pirrolidina, o seu derivado hidrogenado saturado
Compostos relacionados
Ciclopentadieno
Indol, derivado pirróico com um anel benzénico
Polipirrol, formado por n anéis de pirrol
Piridina, hexagonal

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O pirrol ou pirrole, C4H5N, é, por definição, um composto orgânico heterocíclico aromático insaturado com anéis de 4 carbonos.




Índice






  • 1 Constituição


  • 2 Síntese


  • 3 Propriedades


  • 4 No Cotidiano


  • 5 Ver também


  • 6 Bibliografia


  • 7 Ligações externas


  • 8 Referências





Constituição |


O pirrol é um composto orgânico (isto é, tem na sua constituição carbono e hidrogénio) constituído por 5 átomos de hidrogênio (H) e um de azoto (N) ligados a 4 átomos de carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica.


Devido à sua estrutura anelar e ao facto de possuir no anel um elemento diferente do carbono (sendo os mais comuns o oxigénio, enxofre ou azoto), o pirrol é um composto heterocíclico.


O pirrol é considerado um composto aromático, devido a possuir um anel benzénico na sua cadeia carbonada, no entanto, um carbono é substituído por azoto. Tendo em conta a sua configuração eletrónica, ele faz parte dos hidrocarbonetos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se mover por todo o anel. Por essa razão a fórmula estrutural do pirrol é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.



Síntese |


O pirrol é preparado a nível industrial mediante o tratamento do furano com amoníaco em presença de um catalisador sólido ácido.[1]


Síntese do pirrol a partir do furano

Outra via sintética do pirrol envolve a descarboxilação do mucato de amônio, um sal de amônio do ácido múcico. Normalmente, o sal é aquecido em um aparelho de destilação com glicerol como solvente.[2]


Síntese do pirrol a partir do mucato de amónio.


Propriedades |


Seu índice de refracção é 1,5082. [carece de fontes?]



No Cotidiano |


Na Natureza, o pirrol faz frequentemente parte de moléculas aromáticas mais complexas, como no caso da porfirina, da hemoglobina, da clorofila, da vitamina B12 e da nicotina dos cigarros. Por isso, é muito utilizado na indústria tabaqueira como um dos 599 aditivos aos cigarros.


O pirrol não tem uma aplicação comercial significativa, mas o N-metilpirrol é um precursor do ácido N-metilpirrolcarboxílico, o qual se usa como precursor na indústria farmacêutica.



Ver também |



  • Pirroluria, condição médica controversa causada pelo excesso de pirrol.


Bibliografia |


  • (em inglês) http://chemistry.tidalswan.com/index.php?title=Heteroaromatics#Pyrrole_.28Azole.29


Ligações externas |



  • Introdução à química orgânica

  • Portal Química orgânica (en)

  • Portal Química orgânica (en)





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Referências




  1. ↑ Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_453


  2. ↑ Practical Organic Chemistry, Vogel, 1956, Página 837, Link (12 MB)


















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